UJIAN MID SEMESTER

Nama : Endah Jumas Priyono
NIM    : A1C111044


PERTANYAAN

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN

1.     konversi ester menjadi amida dengan bantuan eter.

Konversi atau perubahan bentuk dari ester menjadi amida, atau biasa yang disebut dengan Amonolisis Ester. Disini yang direaksikan untuk menjadi senyawa esternya adalah metil benzoat. Pada reaksi ini, metil benzoat direaksikan dengan NH₃ membentuk Benzamida (amida) dan metanol dengan bantuan Eter. 

Mekanisme reaksinya sama seperti reaksi penyabunan (saponifikasi). Dimulai dengan Pasangan elektron bebas pada nitrogen amonia yang menyerang nukleofilik pada gugus karbonil ester.

Mekanisme Reaksi metil benzoat (ester) dengan amonia menghasilkan benzamida (amida) dan metanol :

Tahap selanjutnya yaitu mengubah atau mengkonversi dari benzamida (amida) menjadi asam benzoat dengan bantuan air (H₂O)

Tahap akhir yaitu mengubah atau mengkonversi dari asam benzoat menjadi benzoil klorida. Disini konversi menjadi benzoil klorida, asam benzoat direaksikan dengan Tionil klorida

                                 

              

2. Terdapat beberapa manfaat dari Benzoil klorida yang ditemukan, yaitu Benzoil klorida banyak dimanfaatkan pada bidang industri, seperti industri kimia, industri farmasi, pertanian, dan lain-lain. Misalnya penggunaan Benzoil klorida digunakan dalam pembuatan obat-obatan, peroksida, dan pewarna. Selain itu benzoil klorida juga dimanfaatkan untuk pembuatan parfum, resin, dan produksi pestisida pada bidang pertanian. Benzoil klorida juga digunakan sebagai gas air mata (lakrimator) karena baunya yang mengiritasi, kemudian digunakan untuk menghasilkan suatu ester.

Mekanismenya:

Mekanisme reaksi yang dijadikan contoh disini adalah ketika benzoil klorida digunakan di laboratorium untuk menghasilkan senyawa ester. Benzoil klorida bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.

Disini benzoil klorida bersifat kurang reaktif bila dibandingkan dengan senyawa asil klorida lainnya, direaksikan dengan alkohol, dimana alkohol yang digunakan disini adalah metanol dan direaksikan pada suhu kamar. Ester yang terbentuk dari hasil reaksi ini adalah metil benzoat dan senyawa lain yaitu asam klorida (HCl).

Disini dapat dilihat dalam pembentukan ester, cara yang digunakan adalah dari suatu asam klorida direaksikan dengan suatu alkohol. Cara ini merupakan cara yang paling umum digunakan untuk mendapatkan ester.

3. konversi benzoil klorida menjadi asam benzoat.

Berdasarkan literatur yang saya baca, suatu benzoil klorida dapat di ubah menjadi asam benzoat dengan penambahan air, atau yang biasa disebut dengan hidrolisis. Disini benzoil klorida cepat dihidrolisis dengan air, dan yang dihasilkan adalah asam benzoat dengan asam klorida (HCl)

Mekanisme:

Adapun turunan dari Asam benzoat itu sendiri yaitu:

Ø Asam Asetilsalisilat (Aspirin)

Ø Asam tereftalat

Ø Metil salisilat

Efek resonansi yang terjadi pada masing-masing senyawa tersebut yaitu:

a.     Asam Asetilsalisilat (Aspirin)

Asam asetilsalisilat atau yang biasa disebut dengan aspirin adalah salah satu obat pereda nyeri yang paling banyak digunakan di dunia.

Aspirin didapat dari hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asam. Disini terdapat mekanisme resonansi dari aspirin tersebut. Dari efek resonansi tersebut, aspirin bersifat lebih asam dari asam benzoat. Selain itu diketahui pKa untuk aspirin adalah 3,5 sedangkan pKa untuk asam benzoat adalah 4,2. Dapat dilihat dari pKa nya, asam asetilsalisilat atau aspirin jauh lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Sehingga menurut saya adanya stabilisasi dari resonansi tersebut menyebabkan keasaman dari aspirin lebih tinggi dari asam benzoat.

Sintesis Aspirin dari asam salisilat: 

kemudian mekanisme resonansi pada aspirin:

b.     Asam tereftalat

Asam tereftalat merupakan salah satu turunan dari asam benzoat yang memiliki rumus molekul C6H4(COOH)₂.

Menurut saya Efek resonansi pada asam tereftalat membuat asam tereftalat itu sendiri lebih stabil atau mengalami stabilisasi. Adanya stabilisasi ini membuat asam tereftalat banyak  menghasilkan H⁺ sehingga bersifat lebih asam. Asam tereftalat bersifat lebih asam dibandingkan dengan asam benzoat. Disini diketahui penarik elektron substituen meningkatkan keasaman dengan menstabilkan basa konjugasinya, sehingga asam tereftalat akan lebih asam dari asam benzoat.

Maka efek resonansi pada asam tereftalat menyebabkan asam tersebut lebih asam dari asam benzoat.

Asam tereftalat:

c.      Asam metil salisilat

Asam metil salisilat atau yang biasa disebut dengan metil salisilat saja merupakan komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Menurut saya, dalam resonansi metil salisilat ini, metil salisilat menggantikan hidrogen asam karboksilat dengan gugus metil –CH₃, dan yang dihasilkan adalah senyawa yang relatif tidak aktif. Nah, dikatakan bahwa metil salisilat relatif tidak aktif, maka dapat disimpulkan bahwa metil salisilat merupakan senyawa yang cukup stabil, akibat adanya resonansi, sehingga menyebabkan keasamannya pun juga lebih tinggi dari asam benzoat.

Struktur Metil salisilat:

  

4. Biodegradasi asam tereftalat

Dari ketiga turunan asam benzoat di atas, saya memilih asam tereftalat sebagai model untuk biodegaradsi.

Diketahui asam tereftalat merupakan bahan baku utama untuk produksi serat polyester, selain itu asam tereftalat juga digunakan untuk bahan perekat, pewarna, dan pembungkus plastik dalam suatu industri. Karena kegunaannya tersebut sebagai bahan baku plastik, dimana plastik merupakan salah satu limbah yang paling banyak di dunia dan tidak dapat sepenuhnya terurai oleh proses alam, maka harus dilakukan suatu biodegradasi agar limbah-limbah dari plastik tersebut dapat habis, atau terurai dengan sempurna.

Dalam proses biodegaradasi asam tereftalat ini, digunakan suatu mikroorganisme Pseudomonas. Sp. Mikroorganisme ini diketahui dapat menurunkan regangan pada asam tereftalat. Pseudomonas. Sp. Ini dipelihara atau dibudidayakan dalam laboratorium selama 24 jam dengan bantuan berbagai sumber nitrogen untuk dipersiapkan dalam proses biodegradasi. Penggunaan sumber nitrogen ini dapat memudahkan Pseudomonas. Sp. Dalam mendegradasi asam tereftalat. Sumber nitrogen yang digunakan disini adalah urea. Ketika urea digunakan sebagai sumber nitrogen, konsentarsi sel nya menjadi rendah, tetapi aktivitas katalis sel menjadi tinggi. Asam tereftalat yang terdegradasi dengan urea ini mencapai 91,3 %. Dapat dilihat bahwa persentase mendegradasinya sudah mendekati sempurna, walaupun belum seluruhnya. Maka, dapat dikatakan bahwa urea adalah sumber nitrogen yang cukup baik yang digunakan dalam proses biodegradasi asam tereftalat.

Pengaruh adanya urea pada Pseudomonas.sp. adalah konsentrasi dari urea itu sendiri dan dapat meningkatkan laju degradasi. Semakin tinggi konsentrasi urea yang digunakan, maka semakin baik pula laju degradasi yang terjadi.
Maka dapat disimpullkan bahwa dengan bantuan mikroorganisme Pseudomonas.sp dan bantuan sumber nitrogen seperti urea, asam tereftalat yang terdapat didalam limbah-limbah polastik dapat di degradasi hampir seluruhnya.