Keasaman
dari suatu asam karboksilat yang gugus fungsi pengionnya sama memiliki tingkat
keasaman yang berbeda-beda. Hal ini dilihat berdasarkan dari gugus lain yang
melekat pada molekul. Contohnya, Ka asam asetat jauh lebih kecil
dibandingkan dengan Ka pada asam mono, di, dan trikloroasetat.
Dimana diketahui tetapan ionisasinya:
Asam
Ka PKa
Asam
asetat 1,8
x 10-5 4,74
Asam
kloroasetat 1,5
x 10-3 2,82
Asam
dikloroasetat 5,0
x 10-2 1,30
Asam
trikloroasetat 2,0
x 10-1 0,70
Dapat
dilihat bahwa keasaman dari asam astetat berbeda sampai 10.000 kali.
Faktor
paling penting yang bekerja disini adalah efek induktif dari gugus yang dekat
dengan gugus karboksil. Efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser
elektron ikatan ke arah atom elektronegatif, atau menjauhi atom elektropositif.
Ingat bahwa gugus penarik elektron
meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas
elektron menurunkan keasaman.
Hal
ini dikarenakan klorin lebih elektronegatif dibandingkan karbon sehingga ikatan
C-Cl terpolarisasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon
posiitif parsial. Jadi, elektron tertatik menjauhi ujung ion karboksilat ke
arah klorin. Efek ini cenderung menyebarkan muatan negatif pada ataom yang lebi
banyak dibandingkan pada ion astetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan
ion yang bersangkutan. Sehingga semakin banyak klorin, semakin besar efek dan
semakin besar kekuatan asam.
Sehingga
dapat diambil kesimpulan bahwa adanya gugus lain yang melekat pada molekul asam
karboksilat dapat mempengaruhi tingkat keasaman.
Permasalahan:
Berdasarkan
uraian artikel diatas mengenai adanya gugus lain yang melekat pada asam karboksilat dapat mempengaruhi keasaman
karboksilat,
Dapat
dilihat harga pKa untuk
beberapa asam benzoat
Asam
|
Posisi Substitusi dan pKa
|
||
Orto
|
Meta
|
Para
|
|
Asam benzoat
|
4,2
|
4,2
|
4,2
|
Metilbenzoat
|
3,9
|
4,3
|
4,4
|
Hidroksibenzoat
|
3,0
|
4,1
|
4,4
|
Bromobenzoat
|
2,9
|
3,8
|
4,0
|
Klorobenzoat
|
2,9
|
3,8
|
4,0
|
Dari data pKa diatas dapat dilihat bahwa p-hidroksibenzoat memiliki tingkat keasaman yang lebih rendah dari asam benzoat.
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda. Seperti yang kita ketahui bahwa tingkat keasaman suatu senyawa itu dipengaruhi oleh harga pKa-nya. Semakin kecil harga pKa-nya maka tingkat keasamannya semakin kuat, begitu pula sebaliknya jika harga pKa-nya semakin besar maka tingkat keasamannya semakin lemah. Dan jika dilihat dari tabel yang anda paparkan, jelas bahwa harga pKa asam p-hidroksibenzoat lebih besar dari pada asam benzoate, dan ini telah cukup menunjukkan bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah tingkat keasamannya daripada asam benzoate. Sekian jawaban dari saya, semoga membantu
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusLalu bagaimana dengan adanya gugus hirdroksil yang terdapat pada P-hidroksibenzena. Diketahui gugus hidroksil mempunyai sifat menarik elektron, nah bukankah gugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, seperti yang terdapat pada artikel di atas, namun kenyatannya p-hidorksibenzena justru malah lebih tidak asam dari asam benzoat yang tidak memiliki gugus hidroksil. Bagaimana pendapat anda?
HapusMenurut saya,kemampuan gugus penarik elektron itu berbeda-beda tergantung dari gugusnya, menurut analisis saya, kemungkinan gugus hidroksil yang ada pada p-hidroksibenzoat bersifat lebih lemah daya tarik elektronnya dari pada gugus yang ada pada asam benzoat, sehingga asam benzoat menjadi lebih asam daripada p-hidroksibenzoat.
BalasHapusMenurut saya sesuai dengan pernyataan pada artikel anda bahwa gugus lain yang melekat pada molekul asam karboksilat dapat mempengaruhi tingkat keasaman. Untuk itu bisa jadi gugus hidroksil yang berikatan pada asam p-hidroksibenzoatlah yang membuat tingkat keasaman asam p-hidroksibenzoat lebih lemah dibandingkan asam benzoate. Walaupun pada asam p-hidroksibenzoat memiliki gugus hidroksil yang mempunyai sifat penarik electron yang berarti dapat meningkatkan keasaman, namun jika gugus hidroksil tersebut memiliki kekuatan yang lemah dalam daya tarik elektronnya dibandingkan gugus yang berikatan pada asam benzoate, tetap saja asam p-hidroksibenzoat akan bersifat lebih lemah keasamannya dibandingkan asam benzoate.
BalasHapusberdasarkan literatur yang saya baca, gugus lain yang melekat pada molekul asam karboksilat memang dapat mempengaruhi tingkat keasaman. akan tetapi, setiap gugus yang melekat pada molekul asam karboksilat memiliki kemampuan yang berbeda-beda dalam menarik elektron. Walaupun pada asam p-hidroksibenzoat memiliki gugus hidroksil yang mempunyai sifat penarik electron yang dapat meningkatkan keasaman, jika gugus hidroksil tersebut memiliki kekuatan yang lemah dalam menarik elektron dibandingkan gugus yang berikatan pada asam benzoat,maka asam p-hidroksibenzoat akan bersifat lebih lemah keasamannya dibandingkan asam benzoat.
BalasHapusCasino de Paragon - JTM Hub
BalasHapusCasino de Paragon. 천안 출장안마 Casino de Paragon. Casino 김해 출장안마 de Paragon. 제천 출장마사지 Casino de 영주 출장샵 Paragon. Casino de 밀양 출장안마 Paragon. Casino de Paragon.